Nếu có tay vợt nào Roger Federer ngại gặp nhất ở thời điểm hiện tại, đó chắc chắn phải là Novak Djokovic. Trong 10 lần đối đầu gần nhất, FedEx phải nhận tới 8 thất bại. Thành tích kém cỏi trong quá khứ khiến những người yêu mến "Tàu tốc hành" không tránh khỏi cảm giác lo lắng khi chứng kiến thần tượng phải chạm trán kỳ phùng địch thủ người Serbia ở trận đấu mang ý nghĩa "sinh tử" cho tấm vé đi tiếp vào bán kết ATP Finals 2019.